Cascais Citadel byggdes omkring 1488 av kung Juan II. En liten medeltida fästning var oförmögen att slå tillbaka de spanska trupper ledda av hertigen av Alba, som år 1580 fångade byn och den väpnade konflikten har lett till ett enande av de spanska och portugisiska kronor. Undertecknades Iberiska unionen, och Filip II av Spanien proklamerades och krönt Portugals kung Filip I. Under hans regeringstid, var slottet byggts om och förvandlats till ett starkt fäste för den typiska renässansen.

År 1807, under ockupationen av Napoleons trupper i Portugal, var Cascais citadell fångas upp av den franska under general Junot, som blev kvar i byn under en längre tid. Under kung Ludvig II, 1870-1908, en av byggnaderna i citadellet var sommarresidens för den kungliga familjen, och en liten fiskeby har blivit en mycket populär då. År 1878, på order av kung Ludvig II i citadellet var elektricitet. Således, Cascais blev den första staden i landet, där det fanns elektricitet. Byn började expandera, har förbättrats vägar till Lissabon och Sintra, många adliga familjer byggde vackra hus vid kusten. Förbättra infrastrukturen, 1889 fanns en järnväg. År 1896, kung Carlos I postade i staden av den första oceanografiska laboratorium, och personligen genomfört 12 vetenskapliga expeditioner.

Idag, citadellet behöll också roll för presidentens sommarresidens. Trädgården är öppen för besökare är ett litet museum av artilleri i det fria.