Beläget i Toledo franciskanerkloster San Juan de los Reyes är en av de största attraktionerna i staden och en av dess mest majestätiska och vackra byggnader. Detta kloster grundades av kung Ferdinand av Aragonien och drottning Isabella av Kastilien efter födelsen av deras barn, samt för att fira segern över krafter portugisen i slaget vid Toro.

Byggandet av klostret startades av arkitekten Juan Guasa 1477 och varade i flera decennier. Huvuddelen av byggnaden stod färdig 1506. Huvudentrén till byggandet av klostret, göras av den berömda arkitekten Alonso Kovarrubiusa, byggdes 1553. Enligt det ursprungliga projektet antogs att klostret kommer att vara den kungliga begravningsplatsen. Men sedan hände det att Isabella och Ferdinand begravdes i Granada befriade dem.

Klostret San Juan de los Reyes är ett exempel på arkitektur av gotiska perioden med inslag som är typiska för Mudejar stil. Kyrkan Planen har formen av ett latinskt kors. Inredningen av byggnaden är slående prakt och dekoration. Väggarna är dekorerade med bilder av örnar och vapensköldar av den kungliga dynastin, som ligger i den övre galleriet, där välvda tak dekorerade med magnifika mönster i arabisk stil. En riktig konstverk är huvudaltaret, skapades på 16-talet av skulptören Felipe Bigarni och dekorerade med scener av Kristi lidande och uppståndelse Kristus, målad av Francisco de Komontesom. Av särskilt intresse är den magnifika klostret, tillverkad i 1504 och redovisas som ett riktigt mästerverk av sen gotisk arkitektur av perioden.